Contribuição à química das imidazolidinadionas - síntese de ciclanilideno-hidantoínas
Rossi, M.H.Zelnik, R.
RESUMO As hidantoínas e seus derivados são uma classe de substâncias que despertam grande interesse, por apresentarem importantes atividades farmacológicas, tais como anticonvulsivante, antiarrítmico e no tratamento de complicações diabéticas crônicas. Estes compostos também promoveram agregação de plaquetas e inibição da aldose redutase. As hidantoínas possuem um grupo metilênico muito reativo no carbono-5, o que permitiu a síntese de inúmeros derivados a partir da condensação com aldeídos aromáticos. Entretanto, existem poucos relatos sobre condensação com cetonas. Neste contexto, desenvolvemos a síntese de derivados 5-ciclanilidênicos de hidantoína e tioidantoína, através da sua condensação com as cetonas cíclicas ciclohexanona e ciclopentanona, em meio etanólico, na presença de quantidades catalíticas de aminas terciárias. Foram obtidos os derivados Ia-Id com rendimentos entre 40 e 60%. A condensação da ticihidantoina com testosterona forneceu o composto II. Os compostos Ia-Id já haviam sido descritos na literatura, embora sintetizados por métodos diferentes dos descritos nestes estudo e sem a publicação d dados espectroscópicos. O composto II é inédito.
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